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药用真菌化学成分及其生物活性研究的概况

来源:中华医药杂志 作者:林树钱,陈金生 2006-8-19

摘要: 【摘要】 本文扼要地简述常见药用真菌的化学成分及其生物活性的研究概括,按化合物结构式或分子式来分类型列出,并说明生物活性和分布。生物活性 据估计,全世界的菌类25万余种,其中高等真菌8000~10000种,主要分布在子囊菌纲(Ascomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)。近年来,国内外学者对高等真菌的化学成分及次......


    【摘要】  本文扼要地简述常见药用真菌的化学成分及其生物活性的研究概括,按化合物结构式或分子式来分类型列出,并说明生物活性和分布。

  【关键词】  药用真菌;化学成分;生物活性
   
  据估计,全世界的菌类25万余种,其中高等真菌8000~10000种,主要分布在子囊菌纲(Ascomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)。近年来,国内外学者对高等真菌的化学成分及次生代谢产物的生物活性研究,为开发新药、保健食品、化妆品等产品提供了重要的科学依据。特别是代谢产物的研究已引起国内外科技工作者的重视。笔者对有关药用真菌化学成分及其生物活性的研究作简单地概述,可供药用菌的爱好者进一步研究和开发产品时参考。

  1  萜类化合物
   
  存在于药用真菌的萜类化合物有倍半萜、二萜类化合物和三萜类化合物。

  1.1  倍半萜和二倍半萜  倍半萜类基本骨架为15个碳原子(C5H8)3,含有倍半萜类化合物主要存于霉菌。Macro Clericuzio等(1998)从红菇科大白菇属中(Plorantinal)提取物经红外线、紫外线、高分辨质谱和核磁共振确定化合物1、2a、3是新的倍半萜,命名分别为Plorantinone A,Plorantinone B与Plorantinone C。吴锦忠等(1998)从隐孔菌中检出四种倍半萜类。而二倍半萜是萜类家族中最新一员,其分子式(C5H8)5在真菌也发现有该化合物。

  1.2  二萜骨架类化合物  二萜类化合物含有四个异戊二烯单位,其基本骨架内含有20个碳原子的天然化合物。如赤霉素(Gibberellie acid),由青霉菌Gebberella fujikuroi 产生的二萜类化合物,是一种生长刺激素。

  1.2.1  Cyatnane骨架类型  Brodie(1965)首次发现鸟巢菌科、黑蛋巢菌属(Cyathus)真菌C. helenae深层培养有显著抗菌活性。Ayer等(1981)多次证实该属的活性成分是新的独特二萜骨架Cyatnane类型化合物。此外,该化合物还存在于Cyathus africanus;C. helenae;C. earler。在继Ayer等之后,Anke等(1977)对隆纹黑蛋巢Cyathus striatus;Shibata等(1989)和Ohta等(1998)和Kita等(1998)对鳞盖肉齿菌Sarcodon scabrosum等;Kawagishi(1994)报道在猴头菌Hericium erinaceus;Saito等(1998)在Hericium ramosum中都存在这类化合物。到1998年为止的资料,发现Cyathane骨架的二萜类化合物共有36种之多。

  1.2.2  Trichoaurantiane骨架类型  Vidari(1995)报道,在担子菌纲中存在这类新的二萜骨架。Gamba等(1995)、Benevelli等(1995)、Knops等(1995)报道新二萜骨架仅分布在口蘑属(Tricholoma)的T. aurantium、T. fracticum。此外,Mazur等(1996)在花脸香蘑菇Lepista sordida中也有含这类化合物。

  1.2.3  其他类型二萜  如Pleuromutiliu类型二萜,可从侧耳属(Plenrotus)中,截短侧耳P. mutilus、帕氏侧耳P. passeckerianus和Drosophila subatrata中获得这类具有抗革兰阳性细菌作用,其化合物分子式为C22H34O5。

  1.3  三萜类化合物  三萜类化合物在药用真菌中分布较广。近十多年来国内外学者从灵芝Ganoderma lucidum、茯苓Wolfiporia cocos以及从苦红菇Russula rosacea等担子菌中提取得到一百多种三萜类化合物,其中有一部分通过动物实验具有抗肿瘤活性和提高免疫的作用。如灵芝中四环三萜类化合物具有保肝和排毒、降血压、降胆固醇等作用;茯苓三萜某些成分已证明有抗肿瘤和免疫调节作用,而苦红菇三萜有很强的抗肿瘤活性。从硫色多孔菌Polypolus sulfureus。硫色多孔菌Polypolus sulfureus中产生齿孔酸,在化学结构上属四环三萜化合物(3-甲基甾体化合物),分子式为C31H50O3。齿孔酸是合成甾体化合物的重要原料,合成可的松、强的松及避孕药等时常用到它。此外,齿孔酸还能抑制多种微生物的生长,因此,它本身也是一种抗生素。能产生齿孔酸的食(药)用菌种类较多,如茯苓、洁丽香菰Lentinus lepidus等。该类食(药)用菌进行深层发酵时,从发酵基质中能提取得到齿孔酸可达20%~30%之多。

  1.3.1  三萜类化合物骨架  灵芝三萜类化合物可分为四环三萜和五环三萜。国内外学者已报道的灵芝四环三萜类化合物有100多种,从结构来看是属于高度氧化的羊毛甾烷衍生物。而茯苓三萜类化合物是一种四环三萜,从结构上可分为二个类,即羊毛甾烷三萜烯型;3.4-开环羊毛甾烷三萜烯型。而从野生红菇中分离的四环三萜属于葫芦烷骨架结构的化合物。

  1.3.1.1  羊毛甾烷三萜烯型(Lanostan triterpene)  目前发现27种茯苓三萜成分中有18种属羊毛甾烷三萜烯型,主要存在菌核内。按照其结构中双键数目和位置的不同分为四种基本骨架。灵芝的四环三萜按分子所含碳原子数可分为C30,C27和C24三大类,根据其所含功能团和不同的侧键可分出六种基本骨架。

  1.3.1.2  3.4-开环-羊毛甾烷三萜烯型(3.4-Seco lanostan triterpene):该类化合物有9种,仅存在在于茯苓皮中,属3.4-开环-羊毛甾烷三萜烯型,按其边链、边键位置的不同可分为两类基本骨架,各化合物的结构差异除边链、边键、双键外,主要在3位羟基是否成酯化物和16、25、29位碳上是否有羟基取代。这类化合物与羊毛甾烷三萜烯型相比较可看出这类化合物结构特点是:(1)3,4位碳链断裂开,3位成为羟基,4位与28位形成双键;(2)环内双键在7,9(11)异环共轭双键,未见8位双键化合物的报道。

  1.3.1.3  四环三萜芦烷骨架  王准滨等(1994)报道,从苦红菇中分离得到两个三萜酸类化合物,称为苦红菇A与B,都是四环三萜葫芦烷骨架结构的化合物。据报道,子实体的甲醇提取物的酸性部分有很强的抗肿瘤活性。

  1.3.2  萜类化合物的衍生物  萜类化合物之间分子里相差较大,它们的分子中绝大多数具有双键、共轭双键等。此外,还以含氧衍生物,如醇、酮、醛、酸、酯及甙的形式存在。它们中有的具有显著生物活性,有的已用于临床。如从灵芝子实体中已分离出的7β,15α-二羟-23-酮-灵芝酸A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O、P、Q、R、S、T和Z,它们均为3β羟基或酮基C30的三萜;7β,15-酮-灵芝酸A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M都是C27的三萜;15α-羟-23酮-灵芝酸;7β-二羟-20-烯-23-酮-灵芝酸A、B、C、D、E;灵芝醇B;24β、25β-二羟-灵芝三醇A、B、……;24α,25β-灵芝二醇,26α,25β-灵芝三醇;灵芝醛B;灵芝酮A、B、C;环氧灵芝醇A、B、C;从菌丝体分离出7β,5α-二羟-23-酮-灵芝酸Ma、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、o、p、q、r、s、t、w,它们均为3α羟基或酮基三萜。

  1.3.3  五环三萜化合物

  1.3.3.1  内酯化合物  陈若芸等从赤芝Ganoderma lucidum孢子中得到赤芝孢子内酯A和B是二个新型五环三萜化合物,在生源上可能是从灵芝四环三萜连接C16与C23键衍变而来。

  1.3.3.2  齐墩果酸烷型  猴头菌中齐墩果酸结构与三萜酸极为相似,据钱伏刚等(1987)报道,从猴头菌中分离得到齐墩果酸,与标准齐墩果酸列介图相符。图中S1~S5均为齐墩果酸为甙元的皂甙,水解后鉴定为葡萄糖、阿拉伯糖、葡萄糖酸醛和木糖,是猴头菌活性成分之一。

  1.3.4  三萜类抗生物物质  从子囊菌和担子菌中所产生三萜类化合物的抗生素,主要有如下几种:小皮伞菌酸marasmin acid(1949);截短侧耳素pleuromytilin(1962);多毛酸hirsutie acid(1965);illudin lampterin(1967);fomanosin(1967);coriolin(1971);cyathin(1973);allicol A.B(1977);Melleolide(1982);Crinipellin A, B(1985);Merulidial(1986、1989);lentinellic acid(1988);pilatin(1988);aleuradiscal(1989)等。

  1.4  四萜类化合物  四萜类化合物多指胡萝卜烃类而言,为链状化合物,是指脂溶性色素,在药用菌中常发现含有结构新颖的类胡萝卜素。它是一种多烯类脂肪酸衍生物,化学名4,4’-二酮-β-胡萝卜素,在动物体内能降低致癌物质的致癌作用。类胡萝卜素在鸡油菌Cantharcllus cinnabarinus及花耳Dacrymyces slillalus中含量很高。近来新发现胡萝卜素有抗氧化作用和免疫增强作用。

  1.5  酯类化合物  Midland(1982)从人工发酵的蜜环菌菌丝体中分离得到第一个原伊鲁烷型倍半萜醇芳香酸酯类化合物蜜环菌戊素后,杨峻山等报道,从蜜环菌菌丝中分离得到17个类似化合物,包括蜜环菌戊素(C23H28O6)、蜜环菌丁素(C24H28O5)(1988)、蜜环菌己素(C24H28O7)、蜜环菌庚素(C24H29O7CL)(1989)、蜜环菌丙素(C24H27O5CL)(1989)、蜜环菌辛素((C24H28O7)、蜜环菌壬素(C24H29O7CL)(1990)、蜜环菌癸素(C24H30O6)(1990)、蜜环菌卯素(C23H32O7)(1990)、蜜环菌酸(C23H28O7)(1990)、蜜环菌辰素(C38H58O6)、蜜环菌己素(C22H28O5)(1991)、蜜环菌子素(C24H30O8)、蜜环菌丑素(C23H30O7)、蜜环菌寅素(C23H28O5)(1991)、蜜环菌甲素(C24H30O6)、蜜环菌乙素(C24H29O6Cl)(1994)。

  从蜜环菌的培养物中可得到倍半萜烯-烯丙基酯,对革兰阳性细菌有强烈抑制作用。

  2  多糖类化合物

  我国对多糖的研究起步较晚,始于20世纪70年代,兴在80年代中期,从真菌中发掘许多有生物活性的多糖成分,并对其进行一系列的生物活性和临床应用的研究。真菌多糖对实验动物的肿瘤有抑制作用,能提高机体免疫功能,加速血液微循环,提高血液供氧能力,消除体内自由基,抗放射,降血糖,保肝,抗衰老,促进蛋白和DNA及RNA合成。

  2.1  骨架类型  单糖间糖苷键按1-3、1-4、1-6数种连接,大多数为β型结构,少数为α型结构。α型没有药理活性;肽键多糖药理活性较强。

  三股单糖构成的具有螺旋立体构形(三股结构)的葡聚糖。

  2.2  真菌多糖结构与组分  结构复杂,种类繁多。陈琪等(1991)报道,在证实灵芝多糖有抗衰老的作用,在有效成分的研究基础上,进一步从GLB、GLC中分离得到9种多糖均一体,并测定了它们的化学组成和连接方式。结果证明,灵芝均一体多糖的抗衰老活性与其甙键的连接与构象有关。在β(1→4)连接的主体结构中,一定数量的β(1→6)甙键对其活性有较大影响,直接影响其活性所必须螺旋形主体结构。Ukai等(1982)还从日本灵芝Ganoderma japonicum中分解一种不溶水的葡聚糖。

  猪苓多糖,自Grifola umbellata的菌核中得到GU-2,GU-3和GU-4,均为二种,(1→3),(1→4),(1→6)结合的葡聚糖。

  雷丸多糖自Omphalia lapidescence的菌核中得到二种OL-1和OL-2,两者都是葡聚糖。

  香菇多糖自lentinus edodes的子实体中得到多糖为Lentinan是β(1→3)主链,β(1→6)及β(1→6)支链接的葡聚糖。

  银耳多糖Tremellh fucifomis分离出一种酸性异多糖,以α(1→3)8-甘露糖为主链,β(1→2)D-葡萄糖醛酸和C2连接的单个或短链的β(1→2)残基为支链的多糖。

  目前国内外从高等担菌中得到的多糖,其总数已有二三百种,属于匀多糖的大多数是葡聚糖和甘露糖。属于杂多糖的大多数是有葡萄糖、甘露糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖和鼠李糖等的其中几种单糖组成。

  多糖(Polysaccharides)的分子量从数千到数十万,测定分子量至今仍是一个较难的问题,多糖与其他一般化合物不同,它的分子量只代表相似链长的平均配布,用不同方法测定分子量,其结果不一样。常用凝胶过滤法测定的分子,虽然方法简便,但误差也较大。

  2.2.1  组分中特殊取代基团  如已糖醛酸、半乳糖醛酸和葡萄糖醛酸。

  2.2.2  肽多糖  在药用菌多糖中常有与蛋白质结合体,含有蛋白质的葡聚糖,又称多糖肽,如东北云芝多糖肽(KPS)和上海云芝糖肽(PSP),云芝糖肽有很强生物活性,能增强机体免疫功能。据李兆兰(1983)报道,其分子量在10万左右,由18种氨基酸和β(1→4)、(1→3)或β(1→4)、(1→6)葡聚糖组成。李荣芷、何云庆等(1989~1994)报道,利用气相色谱,高压液相色谱和光谱分析,共分离鉴定18种灵芝多糖为均一体,其中有5个肽多糖。Nanba(1987)从灰树花Grifola frondosa中提取的纯化灰树花多糖D组分具有很强的生物活性,是一种高度分支化的蛋白聚糖。蛋白质含量为30%,具有1→3支链的β-1,6-葡聚糖,具有明显的抗肿瘤,抗HIV病毒,改善免疫系统功能,调节血糖、血脂及胆固醇水平,降血压等作用。李坤艳等(1999)报道[45]猴头Hericium erinaceum菌丝体多糖有5个多糖均一体,其中HEPA4分子量2.6×104,为以葡萄糖为主的杂多糖肽,占糖肽的3.8%。

  2.2.3  多糖结构改造  通过结构改造以获得有治疗功能的物质,这在茯苓多糖结构改造的研究报道较多。Hamuro等(1971)报道,把茯苓多糖悬浮在异丙醇的碱性介质中,并和氯醛酸进行振荡合成,得羧甲基茯苓多糖。1976年又把羟基引进茯苓多糖,半合成了羟乙基茯苓多糖。陈春霞(1985)半合成羧甲基茯苓多糖钠,并应用于临床有效。缪竞诚等(1999)报道,羧甲基茯苓多糖可促进小鼠脾细胞IL-1的产生和增强吞噬细胞的功能,能促进T、B、NK、LAK细胞的活性,具有免疫调节和抗肿瘤作用。

  2.2.4  多糖络合作用  曾昭辉、王桥(1994)首先研究银耳多糖铁的合成,理化性质和结构的基础研究。林树钱等(1994~1999)银耳多糖铁制备工艺与药效学的研究,结果表明多糖是一种新型高效的补铁剂,又有提高机体的免疫功能作用。

  3  生物碱

  生物碱是一类含有氮环核,具有碱性的天然有机物。类型多样,具有多种的生物活性,在医疗上有广泛用途。能改善冠状动脉血流量、降低心肌耗氧量、增强心肌及机体对缺氧的耐受性和降低胆固醇的作用,对心脑血管、高血压、肝炎有一定治疗作用。药用菌的生物碱,主要有吲哚衍生物类、嘌呤衍生物类和甾体生物碱等。

  3.1  吲哚衍生物类  主要以麦角生碱为代表,在人工培养中产生麦角碱的菌类很多,长期以来从真菌紫麦角菌Claviceps purpurce中提取,麦角是一种妇科的重要药用菌,其制剂可作为收敛子宫出血止血剂。吲哚衍生物类的麦角碱主要有(Lysergic acid)、鹅冠麦角碱(Ernoclavine)、麦角新碱(Ergometrine ergonovine)、麦角柯宁碱(Ergocornine)、麦角生碱(Ergocormine)、麦角生碱(Ergosine)、麦角胺(Ergotomine)、麦角克碱(Ergocristine)、麦角卡里碱(Ergoerytin)等。麦角菌(Claviceps Purpurea)产生的某些生物碱,如麦角卡里碱和麦角柯宁碱有很强的抗肿瘤活性,能促大鼠乳房癌缩小。

  3.2  嘌呤衍生物类  低谷等(1969),金田尚志、涩川尚志等(1969),从香菇Lentinus edades中分离出两种有降低胆醇的作用成分,Tokuda和Kaneda等人及孙培龙等(1989)也报道,是香菰特有的降血脂作用很强的一种腺嘌呤衍生物,被命名为香菇素(Lentinacin),其分子式(C9H11O4N5,分子量为253.22,化学名:2(R),3(R)-二羟基-4(9-腺嘌呤)-丁酸,即2(R),3(R)-dihydroxy-4(9-ad-enyl)-butyric acid,目前可人工合成。次要成分C9H11O3N5,效果较差些,已确定2(R)-二羟基-4(9-腺嘌呤)丁酸。提取率分别0.06%和0.015%,并有4种空间异构体(结构略)。香菇嘌呤的衍生物相当多,有支链位置的变化和有支链成分的变化,而研究最多的是(R)4发生变化的各类衍生物。对活性来讲,以香菰嘌呤的酯类为最强。

  据报道从烟方杯伞Clicocybe nebularis等食用菌中能产生水粉覃素(nebularine),又名杯伞素、雷蘑素(Clitocybin),是一类含氮杂环类(嘌呤类)化合物,它能强烈抑制分枝杆菌和噬菌体的生长。

  3.3  甾体生物碱  甾体化合物是重要的药物,此类生物碱,氮原子大多数在甾环中,有的以与低聚糖结合的形式存在。有的文献把甾体生物碱和甾醇归在甾体类。这类化合物如上述的食用中能产生的齿孔酸,属3-甲基甾体化合物。

  3.4  吡咯啶衍生物  从药用菌中提取分离吡咯啶衍生物的报道也不少。余兑光、候翠英等(1990、1998),陈若芸、于德泉等(1996)从野生灵芝、赤芝孢子粉、薄盖灵芝中分离到过灵芝碱甲(ganoine I)、灵芝碱乙(ganodine Ⅱ)等。

  3.5  其他  含氮部分生物碱,在李荣芷、何云庆(1991),陈若芸,于德泉(1996)等有报道过r-三甲胺基丁酸(r -butyrobetaine)外,尚有胆碱(choline);甜菜碱(betains)等。r -三甲胺基丁酸在窒息缺氧模型中有提高实验动物存活的时间,以及能使离体动物心脏冠脉自流量的增加。甜菜碱在临床上将其和N-脒基甘氨酸(glycocyamine)共用以治疗肌无力症。

  4  甾醇类化合物

  甾醇类是甾体的化合物。它以游离或糖结合的形式存在,研究得比较多而又比较主要的药用真菌甾醇,有麦角甾醇、谷甾醇等。从灵芝Ganoderma lucidum、金针菇Collybiavelutipes fiammulinavelutipes、冬虫夏草Cordyceps sinensis、姬松茸Agaricus blazei等真菌中可分离得到甾醇类化合物。

  4.1  甾醇类骨架  药用菌甾醇类主要骨架分为麦角甾醇类(Ergosterol)、胆甾醇类(Cholesterol)和谷甾醇(Sitosterois)。

  4.1.1  麦角甾醇  主要存在于酵母Sacharonyces cerevisiae、灵芝、猪苓Liquidambar formosana等药用菌中,灵芝的甾醇含量比较高,仅麦角甾醇含量就达千分之三左右,已知从灵芝中分到的甾醇有20种左右。猪苓中分离得到麦角甾醇外,还有麦角甾4、6、8(14),22-四烯3酮,刘静明等(1989)对蛹虫草菌丝进行化学研究,发现有麦角甾醇物质。麦角甾醇受到紫外线照射后,生成维生素D2。维生素D2具有抗佝偻病等作用。Shi Shiaoming分离得麦角甾醇过氧化物(5α,8α- epidioxy -5α- ergosta - 6,22 - dien - 3β- 01)。黄起鹏等从虫草中分得麦角甾醇-β-D-吡喃葡萄糖苷和2.2-二羟基麦角醇。

  4.1.2  胆甾醇类  主要存在于动物的各种组织中,特别是胆汁、卵黄、脑部相当丰富,而在真菌也有发现,陈若芸等(1996),在灵芝中分离出24-甲基胆甾-7烯-3β-醇[(24S)-24-methyl-5α-cholest-7-en-3β-01]。

  4.1.3  谷甾醇类  在植物界存在的谷甾醇化合物最多的是β-谷甾醇和r-谷甾醇,二者之区别仅由于C24的空间排列不同,据刘静明等(1989)报道蛹虫草化学成分,除含麦角甾醇外,还含有β-谷甾醇。

  4.1.4  常见的药用菌甾醇类物质  麦角甾醇(E-rgosterol)、麦角烷甾醇(Ergostanol)、α-麦角烯甾醇(α-Ergostenol)、β-麦角烯甾醇(β-Ergostenol)、γ-麦角烯甾醇(γ-Ergostenol)。猪苓麦角甾醇(polyporus-ergosterol),麦解甾醇4、6、8(14),22-四烯3酮[ergosta-4、6、8(14),22-tetraen-3-one]。

  5  核苷类化合物

  5.1  核苷类化合物和结构  具嘌呤及嘧啶化合物为基本构造的活性物质,是一类水溶性成分。核苷类是具有广泛生理活性,Shimizu等(1985)及陈若芸等(1996)认为腺嘌呤核苷有很强的抑制血小板凝聚的作用和镇静、抗缺氧及促进心肌组织摄取86Rb的作用。国内外学者均从真菌中提取分离得到这类化合物。如从香菇Lentimula edodes中分离得到香菇嘌呤(eritadenine),又叫香菇素(Lentinacin)和脱氧香菇嘌呤,有明显降低血清胆固醇的作用;从东北虫草Gordyceps militaris中分离到虫草碱(Cordycepin),腺嘌呤、去氧腺苷、尿嘧啶、腺苷、尿苷等;从金针菇Flammulima veputipes中也分离得到腺嘌呤、腺嘌呤核苷、尿嘌呤、尿嘌呤核苷;从薄数芝Ganoderma capemse中除了分离到上述四种核苷类化合物外,还分离得到灵芝嘌呤(ganoderpurine),Shimizu等从赤芝子实体中分离得到四种核苷等化合物,进一步分离得到灵芝嘌呤、腺嘌呤和尿嘌呤核苷。从人工发酵虫草菌丝体中除分离到以上四种核苷类化合物外,还分离到脱氧尿嘧啶核苷和脱氧胸腺嘧啶核苷。刘静明等(1989)报道蛹虫草菌丝含有腺嘌呤、腺苷及虫草素等成分,其中蛹虫草素(Cordy cepin 3′-脱氧腺苷)是一种核苷类抗生素,菌丝中虫草素含量为天然虫草的2~5倍。毛木耳Auricularia polytricha含有腺嘌呤核苷,是破坏血小板凝聚的物质,可以抑制血栓形成。
灵芝腺苷有较好较低血液粘度的作用,能抑制体内血小板聚集,提高血红蛋白2.3二磷酸甘油的含量,提高血液供氧能力,加速血液循环量。

  5.2  核苷酸  在香菇Lentinus edodes、蘑菇Agaricus bisporus、蜜环菌Armillaria mellea、美味牛肝菌Boletus edulis、毛柄金钱菌Colybia velutipes、松口蘑Tricholoma matsutake等还可产生核苷酸,如5′鸟苷酸、5′腺苷酸、5′尿苷酸和5′胞苷酸等。食用菌产生的核苷酸以5′鸟苷酸(鸟苷-5′-磷酸)为最著名,是食品工业有名的呈味物质,在味精中掺入一点5′鸟苷酸,其鲜味要比普通味精提高数百倍,但由于核苷酸分解酶作用,核苷酸进一步被分解为没有鲜味的核苷,其鲜度大为下降。

  6  其他成分

  6.1  有机酸  按其结构可以分为脂肪族有机酸、芳香族和萜类有机酸等。

  6.1.1  脂肪族有机酸  包括饱和及不饱和的脂肪酸。药用菌不饱和脂肪酸如油酸(Oleic acid)即18碳烯(9-10酸)和亚麻油酸(Linoleic acid)即18碳二烯(9~10,12~13)酸。李开本等(1994)报道灵芝子实体其脂肪酸构成以油酸(39.1%),亚油酸(42.2%)等,以不饱和脂肪酸为主。黄谚谚等报道小美牛肝菌(Boletus speciosus)不饱和脂肪含量较高,在总脂肪酸中的含量超过3/4,达到77.7%,其P/S=2.498,特别必须脂肪酸亚油酸的含量很高,占54.7%。亚油酸为人体的必需脂肪酸,参与磷脂合成,且为前列腺素合成的原料,对胆固醇代谢、保护皮肤亦有重要功用。

  6.1.2  芳香族有机酸  吴锦忠等报道,发酵培养的隐孔菌(2.185%)大于野生隐孔菌挥发油(1.412%)。在成分上表现为芳香族和脂肪族含量高于野生稳孔菌。假蜜环菌还含一种酰胺素芳香化合物。

  6.2  香豆素等  从药用真菌中假蜜环Armillariella labescens中分离一种新的香豆素,是治疗胆囊炎的一种活性成分,称兰萤光素,并定名假蜜环菌素Amitabesinum。竹红菌Hypocrella bambusae有效成分竹红菌甲素,分子式C30H26O10,是一种新型北醌衍生物。蜜环菌Armillariella mallea含有N6-(5-羟基-2-吡啶)-甲基腺苷(简称AMG-1)具有较强的脑保护和降血脂等活性。宓鹤鸣等(1999)由紫红曲霉Monascus purpureus MS-18,发酵中分离得到洛伐他汀化合物,是降血脂活性成分。

  6.3  蛋白质和酶  蛋白质(Protein)是高分子量的化合物,药用真菌存在的蛋白质和酶,有的具有一定的医疗价值。例如,药用菌雷丸Omphalia lapidescens的干燥菌核中提取有效成分为雷丸素,是一种蛋白酶,可溶于水,不溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等。雷丸素加热即被破坏,在碱性溶液中稳定,酸性溶液中则失效,故宜制成肠溶片。主要用于虫积腹痛、治疗滴虫及钩虫病,而以驱滴虫为主。

  6.4  氨基酸多肽类  在灵芝、冬虫夏草、金针菇、香菇等许多真菌中都可提取到游离氨基酸和水解氨基酸。冬虫夏草中的氨基酸有天门冬氨酸、谷氨酸、糖氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丙氨酸、甘氨酸、丝氨酸、亮氨酸、铬氨酸、色氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、组氨酸等,在灵芝中除含有以上大部分氨基酸外还发现有含硫氨酸基酸,其结构经X-衍射分析确定为硫组氨酸甲基内铵盐。新疆虫草(Cordyceps gracilis Grav dur et Mont)中游离氨基酸主要有精氨酸、谷氨酸、缬氨酸、脯氨酸、亮氨酸等,其水解氨基酸有17种,主要有谷氨酸、精氨酸及异亮氨酸等。其氨基酸含量与组成及总氨基酸量与冬虫夏草基本相同。

  据陈若芸等从灵芝中还分到多肽类化合物,其中有两种中性多肽,一种水解后鉴定含有亮氨酸、铬氨酸、缬氨酸、脯氨酸、丙氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、甘氨酸等8种氨基酸;另一种多肽可使小鼠窒息性缺氧的存活时间由21min50s提高到45min47s。水解后鉴定含有苯丙氨酸、铬氨酸、脯氨酸、丙氨酸、甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、天门冬氨酸等。分离到的酸性多肽经水解得到11种氨基酸,硫性多肽经水解得到4种氨基酸,初步确定氨基酸排列次序是乌氨酸-甘氨酸-脯氨酸-脯四肽。实验证明天门冬氨酸、谷氨酸、γ-氨基丁酸、铬氨酸、精氨酸、赖氨酸、亮氨酸、丙氨酸等可以提高小鼠窒息性缺氧的存活时间。

  6.5  无机元素  药用真菌种都含有多种微量元素,还有微量锗(Ge)。

  (编辑:邓  锋)

  作者单位: 350003 福建福州,福州绿谷生物药业技术研究所

        201203  上海,上海绿谷生物医药研究所

 


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