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看上去是维生素,实际上,它也是催化剂

来源:X-MOL 作者: 2015-9-29
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摘要: 提到“维生素”你脑海里跳出的第一个画面是什么。维生素在人体中的确发挥着重要的作用,然而,你有没有想过维生素也能够在有机合成领域扮演“拉风”的角色。德国明斯特大学的化学家RyanGilmour和JanMetternich最近发现,使用核黄素(就是维生素B2),可以催化某些烯烃选择性......



 提到“维生素”你脑海里跳出的第一个画面是什么?是不是形形色色的保健品?维生素在人体中的确发挥着重要的作用,然而,你有没有想过维生素也能够在有机合成领域扮演“拉风”的角色?

德国明斯特大学的化学家Ryan Gilmour和Jan Metternich最近发现,使用核黄素(就是维生素B2),可以催化某些烯烃选择性地形成Z-异构体,要知道这种Z-异构体因为热力学原因常规条件下往往很难得到。

这个研究团队其实是从眼睛的视网膜得到的启发,核黄素的生物作用之一就是催化烯烃视黄醛的结构变化。视黄醛在光的作用下可以从Z构型转化为E构型,从而可以作为光的传感器而产生视觉。在1967年的一个有关视觉生物化学的研究中,提到核黄素有助于视黄醛切换回它的Z构型。于是,这两位化学家开始探索将这种维生素用于有机合成。

在他们发表于《JACS》的文章中,Gilmour和Metternich展示出这种利用核黄素以及紫外光驱动的方法可以有效地用于α,β不饱和羰基化合物(一种常用于开发药物或农用化学品的中间体),这种α,β不饱和羰基化合物在结构上类似于视黄醛的一部分。Gilmour和Metternich这种方法的关键是加入适当的取代基使Z构型的烯烃内部形成张力。

Gilmour解释说,“我们的想法是这样的:起始反应物结构如果是平面且共轭的,反应产物就会由于这种张力产生扭曲。”他们认为,如果Z烯烃被扭曲,它们就不会像E-异构体那样通过核黄素接收光能量,于是Z构型就会积累而最终达到Z-异构体的选择性合成。

因为核黄素不太可溶,该反应也很容易进行。先溶解烯烃,再添加核黄素,然后进行紫外线照射进行反应,最后过滤掉核黄素并蒸发溶剂来完成整个过程。Gilmour说,这种方法已经引起了研究α,β不饱和羰基用于钯催化偶联反应的科学家的兴趣。

这种方法还有一个优点就是成本很低,该团队希望今后可以找到与核黄素类似的廉价替代品,以扩大其应用范围。

“这个工作非常漂亮,该方法将有望得到广泛应用,”以色列魏茨曼科学研究所的Rafal Klajn评论说。他希望,该方法也可以对开发新的分子开关带来启发。 


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