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成都生物所等芳基羰基化合物的合成研究取得新进展

来源:成都生物研究所 作者: 2014-2-24
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摘要: 芳基羰基化合物是一类非常重要的有机化合物,其在自然界和生物体内广泛存在,并在生命过程扮演着非常重要的角色,同时它也是很多药物分子的重要结构单元。因此,对芳基羰基化合物的合成研究具有重要意义。传统的合成芳基羰基结构单元的方法主要采用芳烃的Friedel–Crafts酰基化反应,而该类型的反应具有区域选择性低、官......


芳基羰基化合物是一类非常重要的有机化合物,其在自然界和生物体内广泛存在,并在生命过程扮演着非常重要的角色,同时它也是很多药物分子的重要结构单元。因此,对芳基羰基化合物的合成研究具有重要意义。传统的合成芳基羰基结构单元的方法主要采用芳烃的Friedel–Crafts 酰基化反应,而该类型的反应具有区域选择性低、官能团耐受性差等缺陷。近年来,过渡金属催化的C-H 官能化反应得到了迅猛发展,从合成方法的高效性、原子经济性以及绿色可持续化学的角度来说,C-H 官能化反应是构筑目标分子的最理想的策略之一。 

中国科学院成都生物研究所研究员卢晓霞课题组与华南理工大学教授曾伟课题组合作,采用引入偶氮导向基的策略,通过金属Pd与导向基的配位作用,选择性地断裂导向基附近(杂)芳环上特定位置的C—H键,在存在多个潜在反应位点的情况下,实现了区域选择性;此外采用容易获得的芳基甲烷通过氧化原位提供酰基官能团实现了钯催化下的氧化酰化串联反应。利用该策略,他们成功实现了肝脏X受体激动剂的高效、高选择性合成。 

相关研究结果发表于Organic Letters 2013, 15(21), 5444-5447。


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