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合成邻羰基酰胺有新方法

来源:健康报 作者: 2011-10-16
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摘要: 在国家自然基金和科技部“973”计划等科学基金资助下,北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室焦宁教授指导博士生张淳,近日在国际期刊《应用化学》上在线发表题为《以氧气作为氧化剂,铜催化芳基乙醛和芳香胺类化合物的氧化偶联反应合成邻羰基酰胺类化合物》的论文。焦宁介绍,邻羰基酰胺这类结构主要存在于酶抑制剂......


        在国家自然基金和科技部“973”计划等科学基金资助下,北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室焦宁教授指导博士生张淳,近日在国际期刊《应用化学》上在线发表题为《以氧气作为氧化剂,铜催化芳基乙醛和芳香胺类化合物的氧化偶联反应合成邻羰基酰胺类化合物》的论文。  

  焦宁介绍,邻羰基酰胺这类结构主要存在于酶抑制剂等生物活性分子(如细胞因子抑制剂,环氧化物水解酶抑制剂等新型免疫抑制剂)中。邻羰基酰胺类化合物是很多药物及生物活性分子的重要组成骨架,同时也是合成其他复杂结构化合物的重要中间体原料。  

  课题组使用简单易得的胺和醛作为原料,以廉价低毒的铜盐作为催化剂,洁净、绿色的氧气作为氧化剂,创建了新的简洁、高效的邻羰基酰胺合成方法。由于经过3个C-H(碳氢键)和1个N-H(氮氢键)键的断裂,副产物为水,从而降低了该类化合物的合成成本,提高了合成效率并且降低了对环境的污染。该方法兼容性广、条件温和,在该条件下,一种orexin(兴奋性神经肽激素的合称)受体拮抗剂可以从简单原料实现简便、高效的一步合成,具有广泛的应用前景。

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